A son arrivée a Chang An, Kukaï commença d'abord par étudier le Sanscrit sous l'autorité de deux brahmanes, Prajna et Munisri. La maïtrise du Sanskrit étant alors considéré comme essentiel pour l'étude et la compréhension du bouddhisme ésotérique.

Une fois ses études en sanscrit terminées, il vint étudier sous la direction de Hui Guo au Qing Long Temple. Hui guo était alors le patriarche de la lignée ésotérique en Chine. Kukai devint un élève de Hui Guo au milieu de l'année 805.

Kukai lui-même raconte et rapporte ainsi leur première entrevue. Dès que Hui Guo le vit, celui-ci lui annonça, "Je savais depuis longtemps que vous alliez venir. Depuis si longtemps je vous attends ! comme je suis heureux, comme je suis heureux aujourd'hui, de finallement vous rencontrer Ma vie touche à sa fin, et il n'y avait personne à qui je pouvait transmettre ces enseignements. Allons immédiatement à la plate forme d'initiation avec de l'encens et des fleurs!"

Peu de temps après cette rencontre pleine d'intensité, Kukai reçoit son initiation rituel dans le Garbhakosa Dhatu Mandala. Guidé par le destin, la fleur qu'il lance tombe sur Maha-vairocana Bouddha, le grand bouddha central de la cour centrale.

Le mois suivant il est initié au Vajradhatu Mandala. La divité principale s'avère à nouveau être Maha-vairocana Bouddha coeur du lotus central ! Selon Hui Guo cela était exceptionnel et confirmait le grand potentiel de Kukai pour les enseignements ésotériques.

Le mois suivant, il reçut le rituel final et la transmission de tous les enseignements. C'est ainsi qu'en trois mois, Kukai reçu de son maitre la transmission compléte des sadhanas liés au deux systèmes tantrique de l'époque, le Garbhakosa et le Vajradhatu. A cette date il devint un Acharya complet.

Hui Guo, qui avait annoncé lors de leur première rencontre que sa vie touchait à sa fin, entra dans le Paranirvana à la fin de l'année, à l'age de 60 ans, ayant transmit le Dharma à Kukai. Kukaï fut fortuné de recevoir la transmission complète d'un si illustre maïtre si près de sa fin, mais Hui Guo eu aussi la chance de trouver un successeur apte à transmettre le flambeau du Dharma.

Ayant reçu la transmission de l'école ésotérique Zhen Yan de Hui Guo, Kukaï devint le 8ème Patriarche, et la ligne directe de transmission traversa la mer pour passer au Japon sous le nom de Shingon Mikkyo.

A l'automne de 806, Kukaï retourne au Japon à bord d'un navire diplomatique. Avec lui il ramène 216 travaux en 451 volumes, sur lesquelles 142 ouvrages en 247 volumes sont des traductions appartenant au nouveau bouddhisme Esoterique, principalement ceux d'Amoghavajra. En addition on peu aussi noter l'existence de 42 ouvrages Sanskrit en 44 volumes. Kukai ramène aussi avec lui de nombreux graphiques, mandalas et objets rituels, qui illustrent l'importance de cette transmission au sein de cette lignée.. Etablissant la branche ésotérique du bouddhisme Shingon il commença a transmettre les enseignements ésotériques à beaucoup de disciples (incluant Saïcho, le fondateur du Tendai, autre branche du bouddhisme ésotérique au Japon). Il dirigea la construction de temples et de monastères a des places diverses, le principal étant celui du Mont Koya (koyasan), qui devint le centre principal du Shingon. Il créa aussi une école pour enseigner au gens du peuple, la première de ce genre au japon. Kukaï entretint d'étoites relations avec l'empereur Saga et eu beaucoup d'influence sur lui. Ses travaux littéraires, à la fois religieux et culturels, sont très nombreux et restent très connus dans la littérature japonaise.

Le 23 avril 835, Kukai entra dans le Paranirvana au Mount Koya, a l'age de 62. La croyance veut que son corps physique soit resté intact assis en samadhi dans son tombeau. Il est aussi dit qu'il apparait a tout pélerin qui rencontre des difficultés qu'il ne peut surmonter. Le peuple japonais lui porte toujours une grande admiration.

Puisse la lumière de la sagesse de Kukaï continuer de briller.